बिग बॉस 14 में अली गोना, निक्की तम्बोली, राहुल महाजन, अभिनव शुक्ला, रुबीना दिलैक, जैस्मिन भसीन, एजाज खान, राखी सावंत, विकास गुप्ता, मनु पंजाबी, अर्शी खान, राहुल महाजन और कश्मीरा शाह शो की ट्रॉफी जीतने की दौड़ में शामिल हैं. वहीं शो के 18 दिसंबर के एपिसोड में घर में कैप्टेंसी टास्क के विनर के नाम की अनाउंसमेंट हुई. बिग बॉस के घर में नए कैप्टन के चुनाव को लेकर कैप्टेंसी के दावेदार अली गोनी, जैस्मीन भसीन और राखी सावंत के बीच टास्क होता है. टास्क जीतकर अली गोनी नए कैप्टन बन जाते हैं. वहीं दूसरी ओर शो में राखी औक निक्की के बीच जमकर घमासान होता है.
बिग बॉस के घर में नया कैप्टन चुना जाना है और कैप्टेंसी की रेस में अली गोनी, जैस्मीन भसीन और राखी सावंत ही दावेदार हैं. जैस्मीन बिग बॉस के निर्देश पढ़कर सुनाती हैं और कैप्टन बनने के लिए दिए गए टास्क के नियम बताती हैं. इस कैप्टेंसी टास्क में संचालक की भूमिका अभिनव शुक्ला निभाते है.
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-घर के सदस्य अलग-अलग ग्रुप में टास्क को लेकर अपनी रणनीति बनाते हैं. टास्क के लिए बजर बजता है और अली गोनी, जैस्मीन भसीन और राखी सावंत जेल में बंद हो जाते हैं. घर के बाकी सदस्यों चाबी लेने के लिए लाइन में खड़े हो जाते है. वहीं, संचालक अभिनव शुक्ला सभी को दिशा-निर्देश देते हैं.
-पहले राउंड में सबसे पहले चाबी निक्की तंबोली को मिलती है. बाकी सदस्यों ने संचालक अभिनव शुक्ला के फैसले पर उंगली उठा देते हैं. दूसरे राउंड में सबसे पहले चाबी कश्मीरा शाह को मिलती है. कश्मीरा राखी सावंत के जेल का ताला खोलती हैं. तीसरे राउंड में सबसे पहले चाबी राहुल वैद्य को मिलती है. राहुल अली गोनी के जेल का ताला खोलते हैं.
-चौथे राउंड में सबसे पहले चाबी निक्की तंबोली को मिलती है. पांचवे राउंड में सबसे पहले चाबी राहुल वैद्य को मिलती है. राहुल अली गोनी के जेल का ताला खोलते हैं। राहुल कहते हैं कि वह घर का कैप्टन अली को चुनते हैं और अली कैप्टेंसी टास्क जीतकर घर के नए कैप्टन बन जाते हैं.